ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ

Типы разрыва связей в молекулах углеводородов

На величину энергий разрыва связей «углерод-углерод» и «углерод-водород» влияют структуры и массы молекул углеводородов (табл. 2.1 и табл. 2.2).

  • 1. В молекулах алканов энергия разрыва связи между крайним атомом углерода и водородом наибольшая в метане (431 кДж/моль), и она снижается по мере увеличения числа углеводородных атомов до 4 и затем становится постоянной (на уровне 394 кДж/моль).
  • 2. Энергия разрыва связи «углерод-водород» зависит от характера углеродного атома - первичный, вторичный, третичный. Наиболее прочная связь «углерод-водород» у первичного атома углерода, наименее прочная у третичного атома углерода.
  • 3. Энергия разрыва связей «углерод-водород» наибольшая у концевых групп в молекулах, по мере приближения к центру молекулы энергия связи снижается.
  • 4. В молекуле алкенов энергия отрыва атома водорода от углеродного атома с двойной связью значительно больше, а от атома углерода, находящегося в сопряжении с двойной связью, -значительно ниже, чем энергия связи «углерод-водород» в алканах.
  • 5. В нафтеновых кольцах прочность связи «углерод-водород» такая же, как в связях вторичного атома углерода с водородом в молекулах алканов.
  • 6. В молекулах бензола и алкилароматических углеводородов энергия связи между атомом углерода в кольце и водородом сопоставима с прочностью связи «углерод-водород» в метане, а энергия отрыва водорода от углерода, сопряженного с ароматическим кольцом, значительно ниже, чем энергия связи «углерод-водород» в алканах.
  • 7. Энергия разрыва связи «углерод-углерод» в молекулах всех классов углеводородов всегда ниже энергии связи «углерод-водород» (примерно на 50 кДж/моль).
  • 8. В алкилароматических углеводородах связь «углерод-углерод», сопряженная с ароматическим кольцом (С-Сдр.), менее прочна, чем связь «углерод-углерод» в алканах.
  • 9. В алкенах «углерод-углеродные» двойные связи значительно прочнее (но менее чем в 2 раза), чем связи «углерод-углерод» в алканах. Однако «углерод-углеродные» связи, сопряженные с двойной (находящиеся в 0-положении), значительно слабее «углерод-углерод» связи в алканах.

Задачи и упражнения 1

  • 1. В каждой из молекул укажите наименее прочную связь «углерод-водород»:
    • а)

сн3— сн2— сн — СН2— СН3

б)

Н

I

СН3— С— СНз

СН3

в)

СН2

Н2С|^| сн— сн—сн—сн3 н2с^^ сн2

сн2

  • 2. В каждой из молекул укажите наиболее прочную связь «углерод-водород»:
    • а)

сн3—сн2—сн=сн2

б)

сн3—сн=сн—сн—сн3

в)

СН3—СН С=с СН3

сн

  • 3. В каждой из молекул укажите наиболее прочную связь «углерод-углерод»:
    • а)

СН3СН2—СН=СН2

в)

СН3—СН—С=С—СН3

б)

СН3—сн = сн — сн—сн3

г)

  • 4. В каждой из молекул укажите углерод»:
    • а)

СН3— СН2—СН2— СН—СН2

в)

наименее прочную связь «углерод-

б)

сн3 сн2= сн— сн2—сн3

г)

сн2

Н2С i^^iCH— сн3

н2с к^сн2

сн2

  • 5. Укажите наименее прочную связь в молекулах:
    • а)

сн2=сн2

в)

нгС|--|СН — СН—СН=СН2

н2сМсн2

СН2

б)

сн3—сн2—сн=сн2

г)

сн

сн

6. Укажите наиболее прочную (прочные) связь в молекулах: а)

сн=с—сн3

в)

сн2= сн— сн2— с= сн

сн3—сн —сн2—сн3

сн3

сн

сн

7. Расположите углеводороды в порядке возрастания их термической устойчивости: а)

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2— СН3

б) в)

сн сн2

НСОСН н2с<>сн2

НС^^СН Н2С^^СН2

сн сн2

  • 8. Расположите углеводороды в порядке возрастания их термической устойчивости:
    • а) б)

н-С4Н10 сн2=сн — сн= сн2

в)

сн2=сн—сн2—сн3

9. Расположите углеводороды в порядке снижения их термической устойчивости:

н-С4Н10; н-С8Н18; н-С7Н16 ; СН4

  • 10. Расположите углеводороды в порядке снижения их термической устойчивости:
    • а)

сн3—сн2—сн2—сн2—сн3

б)

сн2=сн — сн2—сн2—сн3

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >