Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Товароведение arrow Биохимия сельскохозяйственной продукции: учеб.

2.1. ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Высшие жирные кислоты относятся к разновидности карбоновых кислот, в составе которых карбоксильная группа и гидрофобный радикал, представленный насыщенными или ненасыщенными углеводородами (R-COOH) (табл. 2.1).

Основные представители липидов растений и животных

Рис. 2.1. Основные представители липидов растений и животных

Физические свойства основных карбоновых кислот

Кислоты

Формула

Насыщенные кислоты

Капроновая

СН,(СН2)„СООН

-3,2

206

-

Капр иловая

СН,(СН,)6СООН

16,5

240

4,85

Каприновая

СН,(СН,)8СООН

31,6

271

-

Лауриновая

СН,(СН,)|()СООН

44,8

299

Миристиновая

СН,(СН2)|2СООН

54,4

326

-

Пальмитиновая

СН,(СН,)иСООН

62,9

352

Стеариновая

СН,(СН2)|6СООН

70,1

376

-

Арахиновая

CH3(CH2)|sCOOH

76,1

328

-

Бегеновая

СН,(СН2)20СООН

81,0

306 (60 мм рт. ст.)

-

Янтарная

НООС(СН,),СООН

185

-

4,21

Плута ровая

НООС(СН2)5СООН

98

303 с разл.

4,34

Адипиновая

НООС(СН2)4СООН

153

265 (1 (К) мм рт. ст.)

4,41

Акриловая

СН =СНСООН

12

142

4,26

Кротоновая

транс- СН ,С Н =С Н COO Н

72

189

4,69

Изокротоновая

цме-СН,СН=СНСООН

15

172

-

П ал ь м итоле и н овая

СН,(СН,)5СН=СН(СН,)7СООН

0,5

-

-

Олеиновая

цнс-СН,(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

14

286

-

Элаидиновая

транс-СН}( С Н2)7С Н =С Н (СН 2)7СОО Н

52

288

-

Л и нолевая

СН,(СН2)4СН=СНСН,СН=СН(СН2)7СООН

-8,5

230

-

Линоленовая

СН,СН,(СН=СН-СН2)3(СН2)6СООН

-11,3

184 (4 мм рт. ст.)

-

Арахидоновая

СН,(СН2)4(СН=СН-СН2)4(СН2)2СООН

-49,5

-

-

Высшие жирные кислоты можно условно разделить на две группы: насыщенные и ненасыщенные (в составе углеводородного радикала одна, две и более двойных связей). Общая формула насыщенных жирных кислот СН3(СН,)/(СООН. Насыщенные жирные кислоты растений как правило содержат четное число углеродных атомов. Ненасыщенные жирные кислоты имеют в своем составе одну или несколько двойных связей. Двойная связь в структуре углеводорода обычно обозначается символом Д где верхний индекс указывает на местоположение двойной связи. Так, например, олеиновая кислота: (С|8|9, линолевая — (С|8,)Д912, линоленовая — (С|8 3912-15, арахидоновая — (С20 45-8 "14. Двойные связи жирных кислот в основном находятся в г/ис-конформации, обусловливая формирование изгибов алифатической цепи. Цис-изомеры высших жирных кислот имеют более низкую температуру плавления и активно метаболизируются. При комнатной температуре насыщенные жирные кислоты с числом углеродных атомов от 12 и выше находятся в твердом состоянии, а ненасыщенные жирные кислоты — в виде жидкости.

Среди насыщенных жирных кислот в растениях более всего преобладают лауриновая, пальмитиновая и стеариновая, а среди ненасыщенных — олеиновая и линолевая. Содержание олеиновой и линолевой в сумме составляет более 60 % всех жирных кислот растений. Причем среди жирных кислот линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме млекопитающих и должны поступать с растительной пищей, поэтому их называют незаменимыми жирными кислотами для животных. У растений наблюдается индивидуальный состав жирных кислот. Так, в масле из семян клещевины преобладает рицинолевая кислота, а в масле из семян семейства капустных — эруковая кислота. При действии стрессирующих факторов (низкой и высокой температуры, засоленности и др.) в растительных тканях может происходить сдвиг в группах жирных кислот с преобладанием перехода ненасыщенных жирных кислот в насыщенные.

В полярных растворителях жирные кислоты способны формировать мицеллярные структуры, в которых отрицательно заряженные карбоксильные группы обращены в сторону полярных молекул, а неполярные углеводородные радикалы формируют внутреннюю часть мицеллы.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы