Основы органической химии для самостоятельного изучения
ВВЕДЕНИЕМОДУЛЬ 1 ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙМОДУЛЬ 2 ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ2.1. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ2.1.1. Теория кислот и оснований Аррениуса2.1.2. Протонная теория кислот и оснований Бренстеда — Лоури2.1.3. Электронная теория кислот и оснований Льюиса2.1.4. Кислотные свойства2.1.5. Основные свойства2.2. ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАГЕНТЫ2.3. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ2.4. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ2.5. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ2.5.1. По направлению реакции2.5.2. По типу разрыва ковалентных связей2.5.3. По природе реагентов2.5.4. По молекулярности реакции2.6. РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ И ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ2.6.1. Инициирование2.6.2. Рост цепи2.6.3. Обрыв цепи2.6.4. Передача цепиМОДУЛЬ 3 АЛКАНЫ3.1. НОМЕНКЛАТУРА3.2. ИЗОМЕРИЯ3.3. ПОЛУЧЕНИЕ3.3.1. Каталитическое гидрирование непредельных углеводородов3.3.2. Восстановление галогенпроизводных алканов3.3.3. Восстановление спиртов3.3.4. Восстановление карбонильных соединений3.3.5. Реакция Дюма3.3.6. Синтез Кольбе3.3.7. Реакция Вюрца3.3.8. Гидролиз реактивов Гриньяра3.3.9. Синтез Фишера — Тропша3.3.10. Газификация твердого топлива3.4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА3.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА3.5.1. Реакции радикального замещения (SR)3.5.2. Реакции окисления3.5.3. Изомеризация3.5.4. Термические превращения3.6. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПОПРОБУЙТЕ РЕШИТЬ САМОСТОЯТЕЛЬНОПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫ МОДУЛЬ 4 ЦИКЛОАЛКАНЫ4.1. НОМЕНКЛАТУРА4.2. ИЗОМЕРИЯ4.3. ПОЛУЧЕНИЕ4.3.1. Дегапогенирование дигалогеналканов (синтез Густавсона)4.3.2. Дегидроциклизация алканов4.3.3. Гидрирование ароматических углеводородов4.3.4. Реакция алкенов с диазометаном4.3.5. Внутримолекулярная реакция Вюрца4.4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА4.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА4.5.1. Реакции присоединения Галогенирование4.5.2. Реакции радикального замещения4.5.3. Реакции окисления4.6. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПОПРОБУЙТЕ РЕШИТЬ САМОСТОЯТЕЛЬНОПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫМОДУЛЬ 5 АЛКЕНЫ5.1. НОМЕНКЛАТУРА5.2. ИЗОМЕРИЯ5.3. ПОЛУЧЕНИЕ5.3.1. Крекинг углеводородов5.3.2. Дегидрирование алканов5.3.3. Гидрирование алкинов5.3.4. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов5.3.5. Дегидрогалогенирование галогеналканов5.3.6. Дегидратация спиртов5.3.7. Реакция Виттига5.3.8. Реакция Гофмана5.3.9. Реакция Чугаева5.4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА5.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА5.5.1. Реакции электрофильного присоединения5.5.2. Реакции радикального присоединения5.5.3. Реакции окисления5.5.4. Изомеризация5.5.5. Полимеризация5.6. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПОПРОБУЙТЕ РЕШИТЬ САМОСТОЯТЕЛЬНОПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫМОДУЛЬ 6 АЛКИНЫ6.1. НОМЕНКЛАТУРА6.2. ИЗОМЕРИЯ6.3. ПОЛУЧЕНИЕ6.3.1. Пиролиз углеводородов6.3.2. Карбидный метод6.3.3. Крекинг природного газа6.3.4. Дегидрогалогенирование алкил- и алкенилгалогенидов6.3.5. Алкилированиеалкинов6.4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА6.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА6.5.1. Реакции электрофильного присоединения6.5.2. Реакции нуклеофильного присоединения6.5.3. Реакции радикального присоединения6.5.4. Реакции гидрирования6.5.5. Реакции окисления6.5.6. Реакция горения6.5.7. Изомеризация6.5.8. Реакции димеризации, тримеризации, полимеризации6.5.9. Кислотные свойства6.6. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПОПРОБУЙТЕ РЕШИТЬ САМОСТОЯТЕЛЬНОПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫМОДУЛЬ 7 АРЕНЫ7.1. КЛАССИФИКАЦИЯ7.2. НОМЕНКЛАТУРА7.3. ИЗОМЕРИЯ7.4. ПОЛУЧЕНИЕ7.5. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА7.6. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА7.6.1. Галогенирование7.6.2. Нитрование7.6.3. Сульфирование7.6.4. Алкилирование7.6.5. Ацилирование7.6.6. Гидрирование7.6.7. Окисление7.6.8. Конденсация7.6.9. Горение7.7. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПОПРОБУЙТЕ РЕШИТЬ САМОСТОЯТЕЛЬНОПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫ'МОДУЛЬ 8 СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ8.1. КЛАССИФИКАЦИЯ8.2. НОМЕНКЛАТУРА8.3. ИЗОМЕРИЯ8.4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА8.5. ПОЛУЧЕНИЕ8.5.1. Из углеводородов8.5.2. Из карбонильных соединений8.5.3. Из галогенпроизводных углеводородов8.5.5. Биохимические методы8.5.6. Промышленные методы получения спиртов8.6. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА8.6.1. Кислотно-основные свойства спиртов8.6.2. Нуклеофильное замещение8.6.3. Дегидратация8.6.4. Этерификация8.6.5. Дегидрирование8.6.6. Окисление8.6.7. Реакции фенолов с участием бензольного кольца8.7. ПРИМЕНЕНИЕ8.8. БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПОПРОБУЙТЕ РЕШИТЬ САМОСТОЯТЕЛЬНОПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫ'МОДУЛЬ 9 ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ9.1. НОМЕНКЛАТУРА9.2. ПОЛУЧЕНИЕ9.2.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов9.2.2. Алкилирование спиртов алкенами9.2.3. Алкоксимеркурирование алкенов9.2.4. Синтез Вильямсона9.2.5. Получение ненасыщенных простых эфиров9.3. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА9.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА9.4.1. Кислотное расщепление9.4.2. Перегруппировка Виттига9.4.3. Реакция окисления9.4.4. Реакция галогенирования9.5. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫМОДУЛЬ 10 АЛЬДЕГИДЫ10.1. НОМЕНКЛАТУРА10.2. ИЗОМЕРИЯ10.3. ПОЛУЧЕНИЕ10.3.1. Окисление (окислительное дегидрирование) первичных спиртов10.3.2. Окисление углеводородов10.3.3. Гидроформилирование (оксосинтез) алкенов10.3.4. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)10.3.5. Гидроборирование алкинов10.3.6. Дегидрирование спиртов10.3.7. Восстановление производных карбоновых кислот10.3.8. Реакция Бодру —Чичибабина10.3.9. Реакция карбоновых кислот с муравьиной кислотой10.3.10. Получение ароматических альдегидов10.4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА10.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА10.5.1. Реакции нуклеофильного присоединения10.5.2. Реакции а-метиленовой группы10.5.3. Реакции окисления10.6. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫМОДУЛЬ 11 КЕТОНЫ11.1. НОМЕНКЛАТУРА11.2. ИЗОМЕРИЯ11.3. ПОЛУЧЕНИЕ11.3.1. Окисление (окислительное дегидрирование) вторичных спиртов11.3.2. Окисление алкенов11.3.3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)11.3.4. Гидроборирование алкинов11.3.5 Рекция Гриньяра11.3.6. Гидролиз дигалогеналканов11.3.7. Пинаколиновая перегруппировка11.3.8. Декарбоксилирование карбоновых кислот и их солей11.3.9. Получение ароматических кетонов реакцией Фриделя — Крафтса11.4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА11.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА11.5.1. Реакции нуклеофильного присоединения11.5.2. Реакции восстановления11.5.3. Реакции окисления11.6. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫ МОДУЛЬ 12 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ12.1. КЛАССИФИКАЦИЯ12.2. НОМЕНКЛАТУРА12.3. ИЗОМЕРИЯ12.4. ПОЛУЧЕНИЕ12.4.1. Окисление12.4.2. Гидролиз12.4.3. Карбоксилирование12.4.4. Введение группы-СН2СООН12.4.5. Синтез ароматических кислот12.4.6. Гомологизация12.5. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА12.6. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА12.6.1. Процессы, сопровождающиеся разрывом связей О-Н12.6.2. Реакции с участием карбонильной группы12.6.3. Декарбоксилирование12.6.4. Реакции с участием «-углеродного атома12.6.5 Реакции углеводородного радикала12.6.6. Особые реакции12.7. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫ’МОДУЛЬ 13 АМИНЫ13.1. НОМЕНКЛАТУРА13.2. ИЗОМЕРИЯ13.3. ПОЛУЧЕНИЕ13.3.1. Восстановление азотсодержащих органических соединений13.3.2. Алкилирование аммиака13.3.3. Алкилирование первичных аминов13.3.4. Синтез Габриэля13.3.5. Перегруппировка Гофмана13.3.6. Перегруппировка Курциуса13.3.7. Реакция Шмидта13.3.8. Перегруппировка Лоссена13.4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА13.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА13.5.1. Взаимодействие с водой13.5.2. Взаимодействие с кислотами13.5.3. Алкилирование13.5.4. Ацилирование13.5.5. Галогенирование13.5.6. Нитрозирование13.5.7. Реакция с сульфонилхлоридами13.5.8. Конденсация с альдегидами и кетонами13.5.9. Окисление13.5.10.Горение13.6. БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ13.7. ПРИМЕНЕНИЕПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПИЧНЫХ ЗАДАНИЙПОПРОБУЙТЕ РЕШИТЬ САМОСТОЯТЕЛЬНОПРОВЕРЬТЕ РЕЗУЛЬТАТИВНОСТЬ СВОЕЙ РАБОТЫ'Библиографический список
