Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Пестициды и регуляторы роста: прикладная органическая химия

4.4. Пятичленные гетероциклы с тремя гетероатомами

4.4.1. Тиа- и оксадиазолы с гербицидным действием

Целый ряд производных тиадиазолов проявляют промышленно значимую пе- стицидную активность. Представители 1,2,3-тиадиазолов немногочисленны и примером может служить тиадиазол-5-илмочевина (дропп 4), которая является хорошим дефолиантом для разноволокнистых сортов хлопчатника. Ее синтезируют исходя из гидразона хлорэтаналя (1), который циклизуют с хлористым сульфурилом в 5-хлор-1,2,3-тиадиазол (2). Затем обработкой аммиаком замешают в этом хлортиазоле атом хлора на аминогруппу. Реакция фенилизоциана- та с 5-аминотиазолом (3) приводит к дроппу (4).

Значительно большее число препаратов насчитывается в классе

1,3,4-тиадиазолов. в основном они применяются в качестве гербицидов- антифотосинтетиков. К ним относятся сульфодиазол (8), тиазафлурон (9) и тебу- тирон (10), которые являются гербицидами сплошного действия и используются для уничтожения растительности, например при очистке железнодорожного полотна, аэродромов, стройплощадок, линий электропередач и т. п. Исходные замещенные тиадиазольные циклы (7) получают конденсацией соответствующих кислот (5) с тиосемикарбазидом (6). Затем действием метилизоцианата амины (7) превращают в тиазолилмочевины (8—10).

Производное 1,3,4-оксадиазолина (оксадиазон, 14) обладает гербицидными свойствами. Его производят из арилгидразина (11), который сначала N-ацилируют по первичной аминогруппе хлорангидридом 2,2-диметил- пропионовой кислоты (12). Полученный таким образом гидразид (13) затем циклизуют с фосгеном при нагревании в присутствии акцепторов НС1.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы