Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Биохимия растительного сырья

Производные углеводов

Аскорбиновая кислота, витамин С - производное моносахарида гуло- зы. Является самым сильным восстановителем живого организма. Участвует во многих биохимических процессах транспорта электронов, а образующаяся при этом дегидроаскорбиновая кислота восстанавливается обратно специальной редуктазой.

Наибольшее содержание аскорбиновой кислоты в ядрах недозрелых грецких орехов - до 3%. В покоящихся масличных семенах аскорбиновой кислоты немного, ее содержание увеличивается только при прорастании семян.

Гликозиды - представляют собой соединения моносахаридов (чаще всего глюкозы) с различными органическими веществами. Углеводная часть называется гликоном, неуглеводная - агликоном. Гликозиды - твердые, кристаллизующиеся вещества, растворимые в воде и спирте, часто обладают горьким вкусом и ароматом. Многие гликозиды масличных семян ядовиты, и по их содержанию можно судить о доброкачественности продуктов переработки семян.

Нитрилгликозиды в агликоне содержат синильную кислоту, которая отщепляется при ферментативном или кислотном гидролизе. Сначала нитрилгликозиды гидролизуются под действием фермента гликозидазы, при этом образуется а-гидроксинитрил. Затем под действием гидроксинитриллиазы идет распад с выделением синильной кислоты:

И,, Ц2- водород, алифатическая или ароматическая группа

Гидролиз может наступить при пережевывании или переваривании растения животными, увядании растений, хранении свежеубранных семян насыпью. Все, что нарушает нормальный рост и развитие растений, способствует увеличению содержания синильной кислоты. Процесс ферментативного расщепления нитрилгликозидов идет в присутствии воды при оптимальной для действия фермента температуре 35-50 °С.

Ферментативное расщепление гликозидов с образованием НСЫ может протекать и в неповрежденных клетках, но этот процесс идет очень медленно, а образующаяся НСЫ включается в образование аспарагиновой кислоты.

Самый важный представитель нитрилгликозидов - линамарин - очень горький на вкус, легко растворяется в воде. При полном кислотном гидролизе распадается на глюкозу, ацетон и синильную кислоту:

Линамарин накапливается во всех частях растений, но больше всего - в семенах (в проросших семенах льна 1,5 %). При его гидролизе выделяется 0,03 % синильной кислоты от массы семян. Содержание НСЫ в шроте около 0,05 %. Установлено, что доза 1 мг НСЫ на 1 кг массы тела смертельна.

Другой представитель нитрилгликозидов - амигдалин - содержится в косточках абрикоса, миндаля, вишни, сливы и персика. При его гидролизе образуются две молекулы глюкозы, бензальдегид и синильная кислота. Содержание в миндале 3,5 % от сухого вещества, в сливе 1,8 %, в вишне 0,8 %. Каждая косточка абрикоса (урюка) содержит до 1 мг амигдалина, и, если съесть 10-30 ядрышек, можно получить тяжелое отравление.

В тиогликозидах связь с агликоном осуществляется через серу, а не через кислород. Тиогликозиды растворяются в воде и под действием фермента миро- зиназы гидролизуются чаще всего до изотиоцианатов или нитрилов:

Продукты гидролиза, содержащие серу, более токсичны, чем сами тиог- ликозиды (они вызывают угнетение роста, повышенную смертность у птиц, кровоизлияния). У них разные физико-химические свойства, и поэтому единого способа их обезвреживания в шротах семян нет.

В семенах растений семейства капустных (в частности рапса) содержание тиогликозидов достигает 8 % в пересчете на сухое вещество. Селекционеры вывели сорта рапса с содержанием тиогликозидов менее 1 %. Рапсовый шрот в качестве кормов для животных можно использовать, только если содержание тиогликозидов в нем не превышает 1%.

В семенах черной и сарептской горчицы присутствует тиогликозид си- нигрин. При его ферментативном гидролизе кроме глюкозы образуются эфирные аллиловые горчичные масла, придающие пищевой горчице характерный горький и жгучий вкус:

Сапонингликозиды - хорошо растворимые, ядовитые вещества на основе фенантрена, с водой образуют устойчивую пену (ПАВ). При гидролизе распадаются на неуглеводную часть, глюкозу, галактозу, арабинозу и метилпентозы. В семенах сои содержится 0,1 % сапонинов от массы семян, в семенах чая 9,1 %.

Флавонгликозиды и антоциангликозиды обнаружены в семенах сои. Содержат окрашенный неуглеводный компонент - производные соответственно флавона и антоцианидина, которые придают специфическую бледно-желтую окраску семенам сои и продуктам их переработки.

Фенолгликозиды. Из них наиболее изучен сеза- молин (СгоН^Оу), найденный в семенах кунжута. В кунжутном масле содержится до 0,4 % сезамолина.

При его кислотном гидролизе образуется сезамол - активный ингибитор окисления жиров, благодаря чему кунжутное масло очень устойчиво при хранении.

Таннингликозиды - относятся к группе дубильных веществ, которые разделяются на гидролизуемые и конденсированные.

Гидролизуемые - это соединения типа сложных эфиров фенолкарбоно- вых кислот, при гидролизе распадаются на глюкозу и ароматические соединения. Наиболее известна хлорогеновая кислота, обнаруженная в семенах подсолнечника (более 1,5 %). В результате разрушения клеточных структур нарушаются окислительно-восстановительные процессы с ее участием, и она переходит в неактивную коричневую форму. Поэтому при влаготепловой обработке измельченные ядра подсолнечных семян становятся коричневыми.

Конденсированные дубильные вещества - это в основном продукты поликонденсации катехинов и антоцианидинов, не гидролизуются ферментами. В шелухе семян хлопчатника обнаружено 8,5% катехинов (от массы шелухи).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы