Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Биохимия растительного сырья

Жирные кислоты

Структурное многообразие, физико-химические свойства липидов в основном обусловлены наличием в их составе жирных кислот (ЖК).

Жирные кислоты подразделяют на насыщенные (СПН2П02) и ненасыщенные, которые, в свою очередь, бывают мононенасыщенные (С„Н2п.202), диненасыщен- ные (С„Н2„^02), триненасыщенные пН2п-б02) и др. (табл. 2).

Как правило, жирные кислоты:

  • - прямоцепочечные;
  • - с четным числом атомов углерода;
  • - одноосновные;
  • - содержат двойную связь в щ/оконфигурации.

В большинстве растительных жирных кислот двойная связь находится между 9-м и 10-м атомами углеводородной цепи. Полиненасыщенные жирные кислоты чаще всего являются несопряженными (двойные связи в них изолированы, то есть разделены одной метиленовой группой, -СН=СН-СН2-СН=СН-). Сопряженные двойные связи (-СН=СН-СН=СН-) в жирных кислотах встречаются реже (например, элеостеариновая кислота).

Наличие двойной связи создает возможность образования цис-транс-изомеров. Известны изомерные формы 9-октадеценовой кислоты:

В то время как насыщенные ЖК относительно устойчивы к окислению, ненасыщенные ЖК легко могут быть окислены. Окисление медленно и самопроизвольно происходит под действием кислорода воздуха (автоокисление) и является частью процесса, называемого прогорканием масла. Предполагается, что в этой реакции двойные связи атакуются пероксидными радикалами (НОО*) с образованием неустойчивых гидропероксидов и пероксидов (первичные продукты окисления), которые разлагаются с образованием альдегидов, кетонов (вторичных продуктов окисления) и далее до низкомолекулярных и двухосновных кислот, оксикислот, кетокислот, эпоксидов и т.д. (третичных продуктов). Катализаторами окисления выступают: свет, высокие температуры, перекиси, переходные металлы.

Таблица 2. Некоторые растительные жирные кислоты

Обозначение

Точка.

0/^1

плав., С

Систематическое

название

Тривиальное

название

Источник (масло плодов и семян)

1

2

3

4

5

Насыщенные жирные кислоты

О

?'Ь-

и

-8

Бутановая

Масляная

Следы в большинстве растений

о

СК

О

-4

Г ексановая

Капроновая

о

00

и

17

Октановая

Каприловая

Масла плодов коко-

С 10:0

31

Декановая

Каприновая

совой и масличных

С 12:0

43

Додекановая

Лауриновая

пальм

С 14:0

54

Тетрадекановая

Миристиновая

С 16:0

63

Г ексадекановая

Пальмитиновая

В большинстве рас-

С 18:0

70

Октадекановая

Стеариновая

тений

Сг0:0

75

Эйкозановая

Арахиновая

Арахис

Сг2:0

Докозановая

Бегеновая

Растения семейства капустных

С24:0- Сз0:0

Тетра-, гекса- октакозановая, триакотоновая

Растительные воски

Мононенасыщенные ЖК

С4:|

2-Бутеновая

Кротоновая

Растения семейства

Сб:|

З-Гексеновая

Тиглиновая

молочайных

С Ю:1 С12:1

З-Деценовая

9-Додеценовая

Лауроолеиновая

Масла плодов семейства пальмовых

С |4:1

9-Т етрадеценовая

Миристоолеиновая

С16:1

0,5

9-Г ексадеценовая

Пальмитоолеиновая

В большинстве рас-

С 18:1

16

щ/с-9-Октадеценовая

Олеиновая

тений

С 18:1

транс-9- Октадеценовая

Элаидиновая

С 18:1

6-Октадеценовая

Петрозелиновая

Семена петрушки

Сг0:1

25

9-Эйкозеновая

Г адолеиновая

Жожоба, семена се-

С20:!

11-Эйкозеновая

Гондоиновая

мейства капустных

Сг2:1

33

13-Докозеновая

Эруковая

Семена семейства капустных

]

2

3

4

5

Полинеиасыщениые ЖК

С 18:2

5

9,12-

Октадекадиеновая

Линолевая

В большинстве растений

С 18:3

-11

9,12,15-

Октадекатриеновая

а-Линоленовая

В большинстве растений

С 18:3

6,9,12-

Октадекатриеновая

у-Линоленовая

С 18:3

9,11,13-

Октадекатриеновая

Элеостеариновая

Плоды тунга

Окси- и кетокислоты

С18

12-Оксиоктадецен-9- овая

Рицинолевая

Семена клещевины

С18

4-Кетооктадекатриен- 9,11,13-овая

Ликановая

Семена растений семейства розовоцветных

Температуры плавления ЖК возрастают с увеличением длины углеводородной цепи. С увеличением числа двойных связей температура плавления значительно снижается (табл. 2), а их растворимость в неполярных растворителях возрастает. Все обычные природные ненасыщенные ЖК при комнатной температуре жидкости.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы