Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Физика arrow Естествознание

2.8. Ароматические углеводороды (арены)

Молекулы непредельных углеводородов, так же как и предельных, могут представлять собой замкнутые цепи - циклоалкены, циклоалкины, циклоалкадиены:

Циклические углеводороды, содержащие в своём цикле три чередующиеся двойные связи, называются ароматическими углеводородами.

Простейшим ароматическим углеводородом является бензол, описываемый молекулярной формулой С6Н6:

Радикал, полученный отщеплением одного атома водорода от молекулы бензола (С6Н5-), называется фенилом:

Согласно систематической номенклатуре все ароматические соединения рассматриваются как замещённые бензола и цифрами показывается место того или иного заместителя. Например:

Однако следует иметь в виду, что до сих пор нередко используются тривиальные названия ароматических углеводородов или используется другая номенклатура.

Так же как и в бутадиене-1,3, двойные связи бензола сопряжены, а атомы углерода обладают зр:-гибридизацисй своих орбиталей. Но, в отличие от бутадиена-1,3, сопряжение в бензоле приводит к равному перекрыванию орбитали каждого р-электрона соседними р-электронами. То есть фактически в молекуле бензола вместо чередования двойных и ординарных связей атомы углерода объединены единой л-системой шести р-элекгронов, расположенной перпендикулярно плоскости шести а-связей. Чтобы подчеркнуть равенство всех углерод-углеродных связей в молекуле бензола, его структурную формулу часто представляют следующим образом:

Каждый угол такого шестиугольника символизирует , т.е. углерод и водород, объединённые о-связью.

Физические свойства

Бензол - бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом. Его температура кипения 80,1°С. При охлаждении он легко застывает в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5,5°С. Температуры кипения ароматических углеводородов закономерно повышаются с увеличением их молекулярных масс.

Химические свойства

Реакции соединения. Бензол присоединяет галогены под действием солнечного света или ультрафиолетовых лучей:

99

При нагревании и в присутствии катализаторов бензол присоединяет водород:

Реакции разложении. При нагревании без доступа воздуха бензол, как и все углеводороды, может распадаться на углерод и водород:

Реакции замещения. Атомы водорода в бензоле замещаются галогенами в присутствии катализатора - солей железа (III):

Обратите внимание: в отсутствие катализатора между бензолом и галогенами протекает реакция соединения, а в присутствии катализатора - реакция замещения.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем:

Реакции обмена. При нагревании, в присутствии серной кислоты, бензол взаимодействует с азотной кислотой

Ещё легче в реакцию обмена с азотной кислотой вступают гомологи бензола, например толуол СбН5СНз:

Пример решения задачи

К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль брома. Какие вещества и сколько граммов их получилось после реакции?

Прежде чем приступить к количественным расчётам, необходимо записать уравнение реакции:

из которого видно, что продуктами взаимодействия являются бромбензол и бро- моводород.

То есть Вг2 взят в избытке. Полностью прореагирует только бензол, взятый в недостатке.

1-й способ

окончания решения задачи (с помощью следствия закона эквивалентов)

Для пары веществ - бензола и бромбензола - следствие закона эквивалентов запишется следующим образом:

откуда

т.е.

или

для пары бензол и бромоводород:

откуда

т.е.

или

2- й способ

окончания решения задачи (по правилам составления пропорций)

На основании уравнения реакции можно составить следующие пропорции: откуда

т.е.

или

3- й способ

окончания решения задачи (с помощью логических заключений)

Но условию задачи прореагировало 0,5 моль бензола:

Из уравнения реакции следует, что при взаимодействии 0,5 моль С6Н(, образуется 0,5 моль С6Н5Вг и 0,5 моль НВг. То есть

Задачи для самостоятельного решения

I. Газообразную смесь из 1 моль бензола и 142 г хлора подвергли ультрафиолетовому облучению. Какой продукт и какой массы при этом образовался? Решить задачу тремя способами.

2. Определить количество бензола, израсходованного на образование 369 г нитробензола.

Контрольные вопросы

!. В чём состоит особенность строения бензола, отличающая его от неароматических углеводородов?

2. Дайте систематические названия следующим соединениям:

3. Охарактеризуйте химические свойства ароматических углеводородов на примере конкретных реакций.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы