Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Товароведение arrow Основы биохимии сельскохозяйственной продукции

ОБРАЗОВАНИЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ ФОРМ

Углеродный скелет молекулы моносахарида может изгибаться, приобретая форму «ухвата» (клешни). При этом альдегидная группа и гидроксильные группы при С4 или С5 максимально приближены и между ними происходит химическое взаимодействие. Образуется шести- или пятичленный циклический полу- ацеталь. Шестичленный цикл образуется при взаимодействии альдегидной группы с гидроксильной группой при С5 альдогексоз или С6 кетогексоз. Такой цикл называется пиранозным.

При взаимодействии альдегидной группы с гидроксильной группой при С4 альдогексоз или С5, кетогексоз образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным.

Образование полуацеталей приводит к тому, что атом углерода карбонильной группы становится асимметрическим, появляется дополнительный гидроксил — гликозидный гидроксил. Возникают два новых стереоизомера, которые

получили названия а- и р-изомеров. Если гликозидный гидроксил располагается справа от углеродного скелета, то это а-изомер, если слева — р-изомер.

а- и р-изомеры отклоняют плоскость поляризованного света на разные углы. Например, угол удельного вращения а-глюкозы [а]^0 =+112,2°, р-глюкозы — +18,7°. Поэтому в свежеприготовленных растворах сахаров наблюдают явление мутаротации — вращение плоскости поляризованного света до тех пор, пока не установится равновесие между а- и р-изомерами. Угол удельного вращения равновесного раствора глюкозы [ос]!? =+52,8°.

Для удобства написания и понимания циклических форм углеводов У. Н. Хеуорс предложил проекционные формулы.

В этом случае циклические формы моносахаридов изображаются в виде плоских многоугольников с атомом кислорода в цикле.

Для того чтобы изобразить циклическую форму углевода необходимо учитывать правила:

  • • заместители, расположенные справа от углеродного скелета, изображаются под плоскостью цикла, а заместители, расположенные слева, — над плоскостью;
  • • у альдоз Б-ряда в пиранозной форме группа -СН2ОН, в фуранозной — группа -СН(ОН)СН2ОН всегда расположены вверху, над плоскостью цикла.

РЕДУЦИРУЮЩИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

Редуцирующие свойства (от англ, to reduce — восстанавливать) — это способность растворов сахаров восстанавливать одновалентную медь из двухвалентной либо серебро изоксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Этим свойством обладают только альдозы, так как из их гликозидного гидроксила может образовываться альдегидная группа (реакцию см. в разделе био- зы — лактоза).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы