Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Основы органической химии

Химические свойства пиридина и хинолина

Как было сказано выше, шестичленные азотсодержащие гетероциклы в силу особенностей строения проявляют достаточную инертность в реакциях электрофильного замещения, высокую основность и, что следует из их подобия нитробензолу, склонность к реакциям нуклеофильного замещения.

Основность

Введение электронодонорных заместителей (особенно в положения 2, 4 и 6) закономерно увеличивает основность пиридина.

Подобно ароматическим аминам, пиридины и хинолины способны образовывать соли с протонными кислотами, а при алкилировании - четвертичные аммониевые соли:

Пиридин образует комплексы с S03 и Вг2, которые служат прекрасными сульфирующими (что уже упоминалось выше) и бромирующими агентами соответственно.

Окисление и восстановление

Ядро пиридина очень устойчиво к действию окислителей, в алкилпири- динах, как и в алкилбензолах, окисляется только боковая цепь с образованием соответствующих пиридинкарбоновых кислот:

Окисление пероксидом водорода приводит к образованию N-оксидов пиридина, обладающих интересными химическими свойствами.

Каталитическое гидрирование пиридина приводит к полностью насыщенному шестичленному гетероциклу - пиперидину, являющемуся циклическим алифатическим вторичным амином.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы