Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Основы органической химии

Синтез Скраупа

Широко используемый в лабораторных условиях синтез хинолинов по Скраупу заключается в циклоконденсации анилина с акролеином. Источником акролеина в этом процессе служит глицерин, который дегидратируется под действием концентрированной серной кислоты. Следующая стадия процесса - нуклеофильное присоединение анилина к акролеину (реакция Михаэля). Затем происходит электрофильная атака активированной протонированием карбонильной группы по о/?/ио-положению (к атому азота) бензольного кольца, сопровождающаяся выделением воды и образованием дигидроструктуры, ароматизующейся при действии окислителей. В качестве окислителя, как правило, используют нитробензол, восстанавливающийся до анилина.

Синтез Дебнера-Миллера

Синтез Дебнера-Миллера аналогичен синтезу Скраупа с той лишь разницей, что вместо акролеина используют метилвинилкетон, а электрофильное замещение кольца катализируется кислотами Льюиса (в качестве окислителя в этом случае выступает хлорное железо):

Можно представить себе и альтернативное течение процесса с первоначальным образованием имина по карбонильной группе кетона (основание Шиффа) и последующей атакой двойной связью по бензольному кольцу. Такое течение процесса должно было бы привести к образованию изомерного 2,6-диметилхинолина, но судя по анализу продуктов реакции, оно не реализуется. В продуктах реакции обнаруживается только 4,6-диметилхи- нолин.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы