Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Основы органической химии

Ацилирование аминов

Обладая сильными нуклеофильными свойствами, амины способны ацили- роваться различными производными карбоновых кислот с образованием амидов:

Алифатические диазосоединения

Из алифатических диазосоединений устойчивы те, которые представляют собой биполярные ионы и не являются солями диазония (о неустойчивости алифатических солей диазония говорилось в предыдущем разделе). Первым представителем таких алифатических диазосоединений является диазометан, молекулу которого можно представить в виде трех мезомер- ных форм:

Другой представитель алифатических диазосоединений общей формулы RCHN2 - диазоуксусный эфир, его стабильность также определяется существованием нескольких мезомерных форм:

Если крайне неустойчивые алифатические соли диазония имеют ионные структуры, то диазосоединения алифатического ряда - это биполярные ионы, способные к мезомерной стабилизации. Формально диазометан представляет собой продукт дегидрохлорирования соли метилдиазония:

Однако на практике такой процесс неосуществим из-за крайней неустойчивости солей диазония, которые элиминируют молекулу азота, превращаясь в карбокатион.

В то же время введение к атому углерода, связанному с диазогруппой, электроноакцепторного заместителя должно существенно облегчить отщепление протона от соли диазония и, следовательно, ее переход в более устойчивую биполярную форму. Действительно, диазоуксусный эфир можно получить при обработке гидрохлорида этилового эфира аминоуксусной кислоты (тривиальное название ее гликокол или глицин) нитритом натрия.

Аналогично можно получить и трифторметилдиазометан:

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы