Конденсация в кислых средах

В кислой среде конденсация, как правило, не останавливается на стадии альдоля, а приводит к продукту кротоновой конденсации.

В присутствии конц. H2S04 ацетон образует циклический продукт конденсации трех молекул - мезитилен (1,3,5-триметилбензол):

Использование газообразного НС1 при повышенной температуре также приводит к продукту конденсации трех молекул ацетона, но имеющему линейное строение (так называемому форону):

Конденсации метилкетонов в кислых средах

Конденсация метилкетонов общей формулы СН3(СН2)„СОСН3, где п > 2, в кислой среде также идет по метильной группе:

Исключение составляет конденсация метилэтилкетона в кислой среде, которая идет по метиленовой группе.

Обычно это исключение объясняют тем, что по аналогии с устойчивостью алкенов более замещенные еноляты (енолизация по метиленовой группе) более устойчивы, чем менее замещенные (енолизация по метильной группе). При всей справедливости этого утверждения остается непонятным, почему такая ситуация не реализуется в случае метилкетонов с п > 2.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >