Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Основы органической химии

Модификация Адамса

Через смесь субстрата и цианида цинка в эфире или бензоле (незамещенный бензол в реакцию не вступает) пропускают ток сухого НС1. При этом образуется циановодород и хлорид цинка, служащий катализатором. Формулирование фенолов и их эфиров идет с количественным выходом. Метод можно использовать и для формилирования нафтолов.

Метод Реймера-Тимана

В этом методе в качестве электрофильного формилирующего агента для фенолов используется дихлоркарбен, генерируемый из хлороформа в щелочной среде. Образующееся в результате реакции дихлорметильное производное сразу же гидролизуется водной щелочью в соответствующий альдегид. Отличительная особенность метода - формилирование в орто- положение к фенольному гидроксилу:

Формилирование по Вильсмайвру

Для формилирования очень широкого круга активированных ароматических субстратов - фенолов, их эфиров, анилинов, алкиланилинов, антрацена, гетероциклических соединений - используют реакцию Вильсмайера, в которой формилирующим агентом служит диметилформамид (ДМФА), а катализатором - оксохлорид фосфора. Реакцию ведут в бензоле, хлорбензоле или избытке формилирующего агента. Оксохлорид фосфора конденсируется с ДМФА, выступая в роли кислоты Льюиса.

Примеры формилирования разнообразных активированных ароматических и гетероароматических субстратов приведены ниже:

Следует отметить, что не активированные к электрофильному замещению ароматические субстраты в эту реакцию не вступают.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы