Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Основы органической химии

Синтезы ароматических альдегидов

Альдегидную группу принято называть формильной, поэтому специфические методы введения альдегидной группы в ароматическое ядро называют процессами формилирования. Все методы формилирования ароматических соединений основаны на реакциях электрофильного замещения и различаются лишь методом генерирования электрофильных реагентов.

Синтез Гаттермана-Коха

Метод основан на применении в качестве формилирующего агента смеси оксида углерода и хлороводорода, действующей как формилхлорид, т. е. по типу ацилирования ароматических соединений галогенангидридами карбоновых кислот по Фриделю-Крафтсу. При этом к хлориду алюминия (катализатор) добавляют хлорид меди(1) для связывания СО (в неустойчивый комплекс). Типичные примеры - формилирование толуола и бифенила:

Метод Гаттермана

Поскольку предыдущий метод не дает удовлетворительных результатов для фенолов и их эфиров, Гаттерман предложил использовать в качестве формилирующего агента смесь циано- и хлороводорода в присутствии хлорида алюминия:

Высокая токсичность HCN затрудняет выполнение синтеза на практике, поэтому была предложена его модификация.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы