Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Химия arrow Синтез лекарственных веществ

Методы получения белого стрептоцида

Исходным сырьем для получения белого стрептоцида могут служить ацетанилид, дифенилмочевина, хлорбензол, нара-хлор- бензолсульфокислога, фенилуреган. Из множества предложенных схем в промышленности стрептоцид получают из фенилуретана. Синтез протекает по схеме:

В отличие от этого метода большие экономические перспективы имеет метод получения белого стрептоцида из хлорбензолов или иара- бензолсульфокислогы.

Процессы сульфохлорирования и аминирования сульфохлорида практически не отличаются друг от друга, как в первом, так и во втором способах. Аммонолиз требует применения специальной непрерывнодействующей установки для ведения процесса под давлением 8 МПа (80 атм.) и при температуре реакционной массы 200°С. В качестве катализатора используется закись меди.

В лабораторных условиях стрептоцид получают из ацетанилида по схеме:

Исходный ацетанилид легко получается ацетилированием анилина.

Синтез пара-ацетиламинобензол сулъфохлорида

Основной способ получения сульфохлоридов ароматического ряда основан на взаимодействии несульфированных ароматических углеводородов с хлорсульфоновой кислотой.

Хлорсульфоновая кислота - белая прозрачная жидкость, дымит на воздухе, бурно взаимодействует с водой, Ткип 152-165°С, плотность 1,753 г/см3, структурная формула:

По своей структуре хлорсульфоновая кислота представляет собой серную кислоту, в которой одна гидроксильная группа заменена на атом хлора. Ее получают взаимодействием газообразного хлороводорода с серным ангидридом но схеме:

Действие хлорсульфоновой кислоты на ароматические углеводороды может быть двояким. В нервом случае идет образование арилсульфокислогы, во втором хлорсульфоновая кислота расходуется на получение хлорангидрида арилсульфокислогы.

Для синтеза арилсульфокислогы следует применять эквимолярное количество хлорсульфоновой кислоты:

Для того чтобы направить действие хлорсульфоновой кислоты на образование сульфохлорида, необходимо использовать четырех - пятикратный избыток хлорсульфоновой кислоты:

Реакцию сульфохлорирования проводят при температуре не выше 100°С. Хлор в сульфохлориде проявляет высокую реакционную способность и легко замещается на различные нуклеофильные реагенты. Поэтому на стадии выделения, очистки или сушки следуег уменьшить контакт продукта с водной средой.

Пара-ацетиламинобензол сульфохлорид получают по следующей схеме:

Описание методики:

Реактивы, ацеганилид 10,8 г, хлорсульфоновая кислота 31 мл, водный аммиак 70 мл.

Посуда и оборудование: трехгорлая колба на 100 мл, обратный холодильник, коническая воронка, стеклянная мешалка, электромоторчик, два термометра, баня водяная, воронка Бюхнера, колба Бунзена, стакан на 150 мл.

В колбу с обратным холодильником заливают 31 мл хлорсульфоновой кислоты и охлаждают до 10°С. К хлорсульфоновой кислоте небольшими порциями присыпают 10,8 г ацетанилида гак, чтобы температура в реакторе не поднималась выше 20-25°С. Далее реакционную массу нагревают до 70°С и выдерживают 2 ч. Затем содержимое колбы охлаждают до 20°С и выливают тонкой струей в стакан со льдом. При этом температура не должна превышать 5-7°С. Выпавший продукт - насту отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают ледяной водой до нейтральной реакции. Отжатый на воронке продукт-сырец переносят в стакан с 70 мл водного аммиака и оставляют до следующего занятия.

Примечание: Обратный холодильник не подсоединяем к источнику воды - воздушное охлаждение.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы