Способы разрыва ковалентной связи
Гомолитический (свободнорадикальный)
хА —? X* + Y’
I гомолиз связи
? Образующиеся промежуточные частицы - свободные радикалы Гетеролитический (ионный)
E|:NU —- Е+ + !Nu"
I
гетеролиз связи
- ? Образующиеся органические промежуточные частицы
- - карбокатионы (с положительным зарядом на атоме углерода) или
- - карбоанионы (с отрицательным зарядом на атоме углерода)
Классификация реакций
1. По характеру изменения связей в субстрате и реагенте (а) Гомолитические реакции
Н3С,*Н + CI^CI —? СН3С1 + HCI субстрат реагент продукты реакции
(б) Гетеролитические реакции
Электрофильная реакция
субстрат реагент
продукты реакции
нуклеофил —.
4 Л
СН3 | — Br + Na ОН-
субстрат реагент
СН3-ОН
+ Na+Br
Нуклеофильная
реакция
продукты реакции
2. По направлению (конечному результату)
бензол хлоробензол
- реакции замещения (S)
СН3—СН=СН2 + HCI ---* СН3-СН-СН3 (Л)
пропен 2-хлоропропан
- реакции присоединения (Д)
СН3СН2ОН —CHj-CH2 + Н2О (?)
этанол этилен
- реакции отщепления или элиминирования (?)
СН3СН2СН2СН2СН3
пентан
А1С13, 100 °C
СН3
СН3-СН-СН2СН3
2-метилбутан (изобутан)
СН3СН2СН2ОН — пропанол-1
ОН
СН3-?н-СН3
пропанол-2
- реакции перегруппировки (изомеризации)
СН2СН2СН2СООН
4-гидроксибутановая кислота (ГОМК)
+ Н2О
- реакции циклизации
у-бутиролактон
- окислительно-восстановительные реакции
|
СН4 ; |
[О] |
-2 СН3ОН |
[О] |
0 о [О] н-cf Т--‘ н [Н] |
+2 о :Н-С^ = ОН |
[О] |
+4 - со2 |
|
'[Н] |
'[Н] |
'[Н] |
|||||
|
метан |
метанол |
формальдегид |
муравьиная кислота |
оксид углерода(1/) |
|||
- ? Изменение степени окисления углерода, выступающего в роли реакционного центра
- 3. По числу молекул (частиц), участвующих в стадии, определяющей общую скорость реакции
АВ ---? А + В
- мономолекулярные (диссоциативные)
С ---* D
А + В ----? АВ ~ бимолекулярные (ассоциативные)
А + ВС ---? АВ + С
Методики выполнения общих качественных реакций на функциональные группы
Реакции идентификации кратной связи (двойной, тройной)
1. Бромирование бромной водой
В пробирку поместите 2 капли бромной воды, добавьте 2-3 капли исследуемого раствора, встряхните пробирку.
Внешние признаки:
Наблюдается обесцвечивание желтого раствора бромной воды.
2. Реакция гидроксилирования (реакция Вагнера)
В пробирку поместите 2 капли 0,1н КМпО4, добавьте 2-3 капли исследуемого раствора, встряхните пробирку.
Внешние признаки:
Наблюдается обесцвечивание розового раствора КМпО4 и выпадение бурого осадка МпО2.
Реакция идентификации многоатомных спиртов
В пробирку поместите 3 капли 0,2н CuSO4, 3 капли 2н NaOH. К образовавшемуся осадку Си (ОН)2 добавьте 1 каплю исследуемого соединения. Внешние признаки:
Происходит растворение голубого осадка гидроксида меди с образованием комплексной соли меди тёмно-синего цвета.
Опыт следует проводить в избытке щёлочи.
Идентификация первичных и вторичных спиртов реакцией окисления бихроматом калия в кислой среде
В пробирку поместите 2 капли исследуемого спирта, добавьте 1 каплю 2н H2SO4 и 2 капли 0,5н К2Сг2О7 Полученный раствор нагрейте над пламенем спиртовки.
Внешние признаки:
Происходит изменение цвета в синевато-зелёный.
Охладите пробирку и добавьте 1-2 капли раствора фуксинсернистой кислоты, если появляется розово-фиолетовое окрашивание, то продуктом окисления является альдегид: следовательно, исходный спирт был первичным. Если не наблюдается изменения окраски фуксинсернистой кислоты -то исходный спирт был вторичным. Третичные спирты в этих условиях не окисляются.
Реакция идентификации фенольного гидроксида
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора фенола, добавьте 1 каплю 0,1 н FeCl3.
Внешние признаки:
Наблюдается сине-фиолетовое окрашивание комплексной соли железа.
Реакции идентификации альдегидов и кетонов Идентификация карбонильной группы Образование 2,4-динитрофенилгидразонов
На предметное стекло нанесите по 1 капле исследуемого соединения, добавьте к ним 1 каплю раствора 2,4-динитрофенилгидразина.
Внешние признаки:
Моментально образуется кристаллический осадок жёлтого цвета.
